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亨利•希尔 从小不学无术，跟着老大保利，靠收取保护费、走私、抢劫，他娶了美丽的妻子凯伦，有可爱的女儿，迷人的情妇，名车豪宅，生活优渥。吉米•康维 和汤米 是亨利的好朋友，三人一起经历和很多事情：杀死羞辱汤米的意大利黑手党头领比利•贝兹；策划德航劫案，并干掉同伙，私吞赃款；甚至背着老大保利贩毒。当然，

　　都勒（塞缪尔•杰克逊 Samuel L. Jackson 饰）是一个失意的黑人商贩，为了能获得孩子的抚养权，他费力地争取到了房屋贷款。在酗酒者分享会上，滴酒不沾的他难掩心中的欢喜，言辞激动。凯文（本•阿弗莱克 Ben Affleck 饰）是一家艺术品基金会的白人律师，他曾经帮助某富豪做过慈善捐助

　　十岁的克利福德（萧特饰）聪明、好动、危险，他有一个毕生的心愿：参观恐龙世界主题公园。他的叔叔马丁（罗丁饰）很高兴的同意带他去了。但是，当马丁突然背弃了他的诺言，克利福德想出了一个狡猾的计划，来报复还有教他叔叔，只用功，不玩耍，克利福德会变坏！

改编自菲利普·罗斯2008年出版的同名小说，故事围绕上世纪50年代美国一名犹太裔男青年马科斯·梅思纳的苦闷与彷徨展开。