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爱德华·威尔森(马特·达蒙Matt Damon 饰)因童年的悲剧在心底根植入荣誉的情愫。1939年，正在耶鲁大学就读的他被秘密社团“骷髅会”看中，将他招募为会员，随即他又加入了二战期间的战略情报局。威尔森成为了情报局的核心成员和创建者。然而，长期的尔虞我诈让他多疑的天性与日俱增，在冷战的进程中，威尔

故事讲述了一位哈佛毕业生露西在被另一半贴上“性恐惧症”的标签后，为了证明他是错的，露西列出了一份相当疯狂的待办事项清单，让她踏上了一段自我发现、友谊和新爱的旋风般的旅程。